Pada usia 16 tahun, Harry menyanyikan lagu Stevie Wonder dalam uji bakat The X Factor.

Foto: ITV

Hadir menyarung kardigan dan skarf di leher, dia memilih lagu Isn’t She Lovely. Walaupun berjaya ke beberapa pusingan sebagai penyanyi solo, Harry disingkir daripada pertandingan. Tidak lama selepas itu ditawarkan menjadi sebahagian daripada kumpulan remaja lelaki (Zayn Malik, Louis Tomlinson, Niall Horan dan Liam Payne) yang kemudiannya diberi nama One Direction. Harry mengakui nama kumpulan tersebut adalah ideanya sendiri.

Membesar di Chapel, England dan mencari duit poket dengan bekerja di kedai roti.

Sewaktu berusia 14 tahun, dia bekerja di kedai roti W Mandeville dengan bayaran sebanyak RM34 untuk satu jam. Bekas majikannya, Simon Wakefield mendedahkan kepada media pada 2013, “Harry merupakan antara pekerja paling sopan yang kami pernah ada.” Penyanyi ini kembali ke kedai tersebut beberapa tahun kemudian untuk penggambaran filem One Direction, This Is Us.

Pernah menyertai kumpulan muzik yang dikenali sebagai White Eskimo.

Dia menjadi ahli kumpulan pop-punk tersebut ketika di sekolah tinggi dan mereka membuat persembahan di beberapa rancangan bakat malah juga di majlis perkahwinan. Walaupun rakan sekumpulan, Will Sweeny memberi sokongan penuh ketika Harry menghadiri uji bakat The X Factor, dia tidak menyangka apa yang bakal berlaku selepas itu.

“Saya ingatkan ia akan menjadi pengalaman baik untuknya. Saya tidak pernah terbayang dia akan meninggalkan kami. Namun, Harry secara rasminya masih ahli kumpulan White Eskimo memandangkan dia tidak pernah mengumumkan pengundurannya,” kata Sweeny kepada Evening News pada 2013.