Mula dikenali selepas menyertai America’s Next Top Model musim ke -21. Model kelahiran Kanada ini menjadi antara model paling unik dalam industri fesyen kerana penyakit kulit vitiligo yang dihidapinya. Kondisi kulit bertompok Winnie itu menjadi inspirasi kepada semua penghidap vitiligo yang mereka juga boleh berjaya dan mencapai impian walaupun berbeza paras rupa.