Sean Combs & Jennifer Lopez

Sewaktu menjalin percintaan dari tahun 1999 hingga 2001, Diddy dan JLo dilabel sebagai pasangan paling bergaya dalam industri Hollywood. Penampilan JLo dianggap sebagai kemuncak fesyen Y2K dengan bandana kepala dan kombo seluar potongan bawah pusat bersama crop top.

Foto: George DeSota/Liaison/Getty Images