Pasangan ini telah menjalin hubungan selama hampir empat dekad sejak pertemuan pertama mereka pada 1986. Pada tahun sama, pengacara tersohor itu membuat kemunculan pertama dalam rancangan ikonik Oprah Winfrey Show yang memberinya status juwatan.
Selepas rancangan itu ditamatkan pada 2011, dia terus mengembangkan empayarnya dalam syarikat media dan pelaburan. Dia merupakan ketua pegawai eksekutif Harpo Studios serta pemilik bersama rangkaian hiburan Oprah Winfrey Network (OWN) dan O, The Oprah Magazine.
Ikon berusia 68 tahun itu juga merupakan pelabur yang bijak dan telah melabur dalam pelbagai projek serta syarikat bernilai tinggi termasuk Weight Watchers International dan syarikat makanan Sweden, Oatly Group.
Sementara itu teman lelakinya, Stedman Graham pula meraih kekayaan daripada kerjayanya sebagai penceramah, pengarang dan ahli perniagaan.